曼联著名教练弗格森曾说拉伊奥拉是他怎么也喜欢不起来的经纪人。这个足球经纪人比C罗的经纪人门德斯更加具有争议，但无疑是一名出色的商人。只不过这个商人的手段让球员的忠诚度变得摇摆不定！
尤其是保罗博格巴被他以破纪录的1.05亿欧元转会后并没有安心在曼联踢球，外界一直传闻其对球员的影响力导致了球员对于俱乐部的忠诚度。现在博格巴基本已经成为曼联球迷最讨厌的球员。尤其在2021年在博格巴在曼联合同期最后一年，拉伊奥拉多次公开喊话曼联声称尤文图斯一直在博格巴心中，并将免费回到都灵。
但是在其名下的球员都对拉伊奥拉表现了不一般的感情，在拉伊奥拉病重期间伊布拉希莫维奇还曾探望他，巴洛特利等球员也都对其表达了真挚的祝福。可能在球员获取利益最大化上，拉伊奥拉的商人属性表现的淋漓尽致，只不过这个是以俱乐部的成本考量以及球迷的愤怒为代价的。
拉奥拿于1967年出生于意大利南部萨莱诺的下诺切拉。一岁那年，他和父母搬到了荷兰的哈勒姆。 他的父亲在那开了一家生意红火的餐馆，拉奥拿早年就在那做服务员。 他之后获得了高中文凭，上了两年大学，并进入了法学院。 他会说意大利语、英语、德语、西班牙语、法语、葡萄牙语和荷兰语共七种语言。
他早年为HFC哈勒姆青年队踢球。但在1987年他退役的时候，他已经是青年队的队长。[3]退役并没有让拉约拉远离足球。此后他以足球经纪人的身份继续参与足球活动。他开始为体育经纪公司Sports Promotions工作，并帮助几位备受瞩目的荷兰球员转会至意大利俱乐部，其中包括阿贾克斯的球员布赖恩·罗伊（1992 年转会至霍治亚）、马西亚诺·文克（1993 年转会至热那亚）、维姆·琼克和丹尼斯·博格坎普（均在 1993 年加盟国际米兰）和Michel Kreek （1994 年加盟帕多瓦）。过了一段时间，他决定离开公司，开始自己单干。他的第一次独立操作的转会是将在1996年欧洲杯中有优异表现的内德维德从布拉德斯巴达运作到拉齐奥。内德维德在当届比赛中帮助捷克队打进决赛。
目前，拉奥拿旗下有20多位球员在欧洲踢球。 他目前居住在摩纳哥。2008年，作为意大利当局对职业足球进行广泛调查的一部分，他参加了由意大利足协发起的有关于违规转会的两次纪律听证会。
2016年8月，在将保罗·博格巴的以打破世界纪录转会费用运作到曼联后，拉奥拿据悉获得了保罗·博格巴1.05亿欧元转让转会费中的2500万欧元作为佣金。随后，他以900万欧元的价格买下了美国最著名的黑帮老大之一的艾尔·卡彭在迈阿密的故居。
2019年5月8日，意大利足协以停止拉约拉3个月的经纪资格，而他的堂兄文森佐·拉奥拿则被停止两个月。同年5月10日，在国际足联纪律委员会听取了意大利足协的决定后，禁令被推广至全球范围。 2019年6月13日，在拉奥拿和他的堂兄就原禁令向意大利联邦上诉法院提出上诉成功，为期三个月的禁令被撤销。
拉伊奥拉名下操作转会过的球员：哈兰德，伊布，林加德 ，博格巴，博格坎普 ，维拉蒂，因西涅，马图伊迪，姆希塔良等。
拜仁慕尼黑足球俱乐部的行政总裁卡恩，就是以前效力拜仁慕尼黑的门将。卡恩早前证实，曾经和超级经理人拉奥拉会面，虽然他并没有向媒体透露其中的聊天内容，但很大机会和这名“超级经理人”旗下的两名新星多特蒙德的哈兰德，以及阿贾克斯的瑞恩·格伦伯格的交易有关。卡恩早前向《天空体育》透露的消息，曾经去过摩纳哥和“超级经理人”拉奥拉会面，但卡恩就解释道并没有什么特别的事：“我都是整天环游欧洲，遇到不同的球员经理人都是很正常的事”。虽然卡恩并没有公开这次谈话的具体内容，但当记者提起哈兰德的时候，卡恩则回应道：“他是多特蒙德的球员，我不喜欢谈论其他球队的球员”。拉奥拿拉同时属于阿贾克斯的中场瑞恩·格伦伯格、多特蒙德的前锋哈兰德经理人，据悉德甲班霸拜仁慕尼黑有意在今年夏天将两人都收归其下，前者会取代法国中场托利索，而后者就和波兰前锋莱万多夫斯基，组成德甲超级组合。
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